ドレイクが、1億8,500万ドル(約202億円)のボーイング767型貨物機を購入したことをインスタグラムで明らかにした。

　2019年5月10日に投稿された動画には、格納庫で整備作業が進められているライトブルーの飛行機を確認するドレイクの姿が写っている。機体には“Air Drake”の文字と、自身のブランドOVO Soundのロゴが入っており、内部には豪華な革のソファ、椅子、テーブル、バーカウンターなどが設置されている。「レンタル無し、タイムシェア無し、共同所有者無し」とドレイクはビデオでつぶやいている。

　ドレイクの出身地であるカナダのCargojet社が、彼とのパートナーシップを同日に発表している。同社のAjay Virmani社長兼CEOは声明で、「われわれのアンバサダーとしてドレイクとパートナーになり、彼の物流ニーズや要求の手助けができることを大変嬉しく思う。ドレイクとは長い付き合いがあり、このパートナーシップは両者間で有機的に成長したものだ。Cargojetとドレイクはどちらもカナダの成功例であり、提携できることを非常に喜んでいる」とコメントしている。