2022年11月3日、ハリー・スタイルズとグッチのクリエイティブ・ディレクターであるアレッサンドロ・ミケーレによるコラボ・コレクション“Gucci HA HA HA”が公開された。

　「ハリーがアレッサンドロと会ったとき」というキャプションを添えた動画がグッチの公式ツイッターに投稿されていて、ハリーがチェックのパンツやスマートなスーツや鮮やかな色合いのアクセントなど、コレクションの中からカラフルな柄の服を試着している様子が映っている。

　米GQ誌によると、ハリーはこのコレクションについて、「このプロジェクトがついに実現したことをとてもうれしく思っています」と声明で話していて、「アレッサンドロとはもう何年も前から知り合いで、彼はいつも僕の大好きな人の一人です。彼の仕事ぶりを見ているといつも刺激を受けるので、友人とのコラボレーションは私にとってとても特別なものでした」と語っている。

　6月に行われたコレクションの発表会で、アレッサンドロは、ハリーと1年ほど前から集中して取り組み始めたものの、そのほとんどはWhatsAppでのやりとりや食事を共にしながら構想を練っていったと説明していた。二人の仕事ぶりについては、ハリーと一緒にコレクションを作ることを「雨の日に家で友人二人と楽しく何かをするようなもの」と例えている。

　現在28歳のハリーは、そのキャリアの中で何度もグッチのアイテムを着用してきた。2020年に単独で米ヴォーグの表紙を飾った初の男性スターとして歴史に名を刻み、その際にグッチのドレスを着用していた。また、2019年の【メット・ガラ】では、グッチのアンサンブルを身に纏ってミケーレと共に登場した。